Валдай впервые был упомянут в летописях в 1495 году. Да и то, в ту пору он был не городом, а деревенькой в два двора. Но уже в XVI веке значение Валдая, расположенного на тракте Новгород-Москва, значительно выросло. В 1653 году на Сельвицком острове Валдайского озера патриархом Никоном был основан Иверский монастырь, монастырской вотчиной которого стало село Валдай.
С основанием Санкт-Петербурга и превращением его в столицу Империи, Валдай оказался расположен на главном шоссе Империи — тракте Санкт-Петербург-Москва. Через него с утра до вечера двигались обозы, повозки, мчались тройки, походным маршем шли войска. В селе стали открываться постоялые дворы, трактиры, харчевни. Оживились торговля, ремесла. 28 мая 1770 года согласно указу Екатерины II село Валдай было «учреждено городом». Вскоре был образован и Валдайский уезд.
В 1772 году Екатерина II утвердила план застройки города, в числе новых зданий Валдая был построен царский Путевой дворец. На всю Россию были знамениты валдайские колокольчики и валдайские баранки. До середины XIX века город процветал, но с открытием в 1851 году Николаевской железной дороги транспортное значение тракта резко упало, и это сильно подкосило Валдай — торговля и ремесла резко пошли на спад. Как результат население города с 1858 по 1910 год уменьшилось вдвое.
Сегодня Валдай — средних размеров райцентр с населением в 15 тысяч человек с несколькими заводами, неплохо сохранившейся исторической застройкой уездного города и красивыми природными ландшафтами, привлекающими туристов (в 20 км от города даже резиденция президента РФ есть).
