Николо-Угрешский монастырь - основан в 1380 году великим князем Дмитрием Донским на месте явления иконы Святителя Николая Чудотворца. По преданию именно в этом месте войско великого князя остановилось на отдых на пути к полю Куликову. Явление иконы укрепило Дмитрия Донского верой и надеждой, отчего Святой Благоверный князь произнёс «Сия вся угреша сердце мое» («Это всё согрело сердце моё»). С тех пор это место называется Угреша, а сам монастырь Николо-Угрешским.
Монастырь неоднократно горел и разорялся, но быстро восстанавливался. В 1521 году монастырь был сожжен дотла при набеге на Москву крымского хана Мехмеда I Гирея, но как и в предыдущих случаях был быстро восстановлен.
Регулярные царские выезды на богомолье («Угрешские походы») государя Михаила Федоровича, а потом и Алексея Михайловича Романовых способствовали существенному развитию и благосостоянию монастыря в XVII веке. Во время одного «угрешского похода» царя Алексея Михайловича , 11 июля 1668 года, Угрешу посетили сразу три Патриарха: Александрийский Паисий, Антиохийский Макарий III и Московский Иоасаф.
В 1680-х годах монастырь неоднократно посещал молодой царь — Пётр I. После подавления стрелецкого бунта Угрешская обитель становится одним из мест заключения для мятежных стрельцов, выступивших против молодого царя Петра.
В 1812 году монастырь подвергся нападению французов, один из отрядов которых пребывал некоторое время на территории обители.